Fenol (C6H5OH) is een kleurloos, naaldvormig kristal met een kenmerkende geur. Het is een belangrijke grondstof voor de productie van bepaalde harsen, bactericiden, conserveermiddelen en farmaceutische producten (zoals aspirine). Het kan ook worden gebruikt voor het desinfecteren van chirurgische instrumenten, het behandelen van uitwerpselen, huidsterilisatie, het verlichten van jeuk en de behandeling van middenoorontsteking. Fenol heeft een smeltpunt van 43 °C en is bij kamertemperatuur licht oplosbaar in water, maar gemakkelijk oplosbaar in organische oplosmiddelen. Boven de 65 °C is het in elke verhouding mengbaar met water. Fenol is corrosief en veroorzaakt plaatselijke denaturatie van eiwitten bij contact. Oplossingen van fenol die in contact komen met de huid kunnen met alcohol worden afgewassen. Een kleine hoeveelheid fenol die aan de lucht wordt blootgesteld, oxideert tot chinon en kleurt roze. Het kleurt paars bij blootstelling aan ijzer(III)ionen, een eigenschap die vaak wordt gebruikt om fenol aan te tonen.
Ontdekkingsgeschiedenis
Fenol werd in 1834 ontdekt in koolteer door de Duitse chemicus Friedlieb Ferdinand Runge, vandaar dat het ook bekend staat als carbolzuur. Fenol verwierf voor het eerst brede erkenning dankzij de beroemde Britse arts Joseph Lister. Lister observeerde dat de meeste sterfgevallen na operaties werden veroorzaakt door wondinfecties en pusvorming. Bij toeval gebruikte hij een verdunde fenoloplossing om chirurgische instrumenten en zijn handen te besproeien, wat het aantal infecties bij patiënten aanzienlijk verminderde. Deze ontdekking vestigde fenol als een krachtig antisepticum voor chirurgische ingrepen, waardoor Lister de titel "Vader van de antiseptische chirurgie" verdiende.
Chemische eigenschappen
Fenol kan vocht uit de lucht absorberen en vloeibaar worden. Het heeft een kenmerkende geur en zeer verdunde oplossingen smaken zoet. Het is zeer corrosief en chemisch reactief. Het reageert met aldehyden en ketonen tot fenolharsen en bisfenol A, en met azijnzuuranhydride of salicylzuur tot fenylacetaat en salicylaatesters. Het kan ook halogenerings-, hydrogenerings-, oxidatie-, alkylerings-, carboxylerings-, veresterings- en veretheringsreacties ondergaan.
Bij normale temperaturen is fenol vast en reageert het niet gemakkelijk met natrium. Als fenol wordt verhit tot het smeltpunt voordat natrium wordt toegevoegd voor een experiment, wordt het gemakkelijk gereduceerd en verandert de kleur bij verhitting, wat de uitkomst van het experiment beïnvloedt. In het onderwijs wordt een alternatieve methode gebruikt om op een eenvoudige en effectieve manier bevredigende experimentele resultaten te bereiken. In een reageerbuis wordt 2-3 ml watervrije ether toegevoegd, gevolgd door een stukje natriummetaal ter grootte van een erwt. Nadat de kerosine aan het oppervlak met filtreerpapier is verwijderd, wordt het natrium in de ether geplaatst, waar het niet reageert. Door een kleine hoeveelheid fenol toe te voegen en de reageerbuis te schudden, reageert het natrium snel en ontstaat er een grote hoeveelheid gas. Het principe achter dit experiment is dat fenol oplost in ether, waardoor de reactie met natrium wordt vergemakkelijkt.
Geplaatst op: 20 januari 2026